
14 июня, 1911 год. Впервые в России произведена установка пулемёта на самолёт - Farman VII; лётчик Б.С. Масленников (1 июня ст. ст.).

14 июня, 1914 год. Первый полёт летающей лодки М-1 Д.П. Григоровича.

14 июня, 1914 год. Начало первого трансатлантического перелёта на гидросамолёте Curtiss NC-4 американского лётчика А. Рида.
14 июня, 1919 год. (14-15 июня) Первый беспосадочный перелёт через Северную Атлантику, не межконтинентальный (о-в Ньюфаундленд – Ирландия);
Дж.У. Алкок, А.У. Браун на тяжёлом английском Vickers FB.27 Vimy, 3.040 км за 16 час. 27 мин.

Дж.У. Алкок, А.У. Браун на тяжёлом английском Vickers FB.27 Vimy, 3.040 км за 16 час. 27 мин.
14 июня, 1940 год. Рейсовый пассажирский самолёт финской компании «Aero» (будущий Finnair) Junkers-52/3m «Kaleva» был сбит советскими бомбардировщиками (?) при перелёте Таллин - Хельсинки.
13:54 Рейсовый Junkers-52/3m "Kaleva" взлетает с таллинского аэродрома Юлемисте. Линия полёта проходит над побережьем; примерно над Каллавере самолёт поворачивает на север. Между островами Прангли и Акси к нему с обеих сторон пристраиваются советские бомбардировщики (?). Через несколько минут один из них отходит в сторону, а другой обстреливает финский самолёт из пулемёта (пригодился!). В 14:06 "Калева" падает в море у острова Кери. Гибнут все пассажиры и члены экипажа (9 человек: американский дипкурьер Henry Antheil, два немца (бизнесмены Rudolf Coellen и Friedrich Offermann), три финна (капитан Bo von Willebrand, радист Tauno Launis и пассажирка Maria Luts [эстонка]), два французских дипкурьера (Marty и Longuet) и один швед (Hettinger). На борту было не менее 150 кг. диппочты. Через 50 минут, в 14:55, к месту падения подходит советская подлодка Щ-301 и подбирает из воды предметы со сбитого самолёта. Три лодки с эстонскими рыбаками, подоспевшими на место чуть раньше подлодки, останавливаются и обыскиваются. Все вещи, выловленные рыбаками из воды, конфисковываются.
13:54 Рейсовый Junkers-52/3m "Kaleva" взлетает с таллинского аэродрома Юлемисте. Линия полёта проходит над побережьем; примерно над Каллавере самолёт поворачивает на север. Между островами Прангли и Акси к нему с обеих сторон пристраиваются советские бомбардировщики (?). Через несколько минут один из них отходит в сторону, а другой обстреливает финский самолёт из пулемёта (пригодился!). В 14:06 "Калева" падает в море у острова Кери. Гибнут все пассажиры и члены экипажа (9 человек: американский дипкурьер Henry Antheil, два немца (бизнесмены Rudolf Coellen и Friedrich Offermann), три финна (капитан Bo von Willebrand, радист Tauno Launis и пассажирка Maria Luts [эстонка]), два французских дипкурьера (Marty и Longuet) и один швед (Hettinger). На борту было не менее 150 кг. диппочты. Через 50 минут, в 14:55, к месту падения подходит советская подлодка Щ-301 и подбирает из воды предметы со сбитого самолёта. Три лодки с эстонскими рыбаками, подоспевшими на место чуть раньше подлодки, останавливаются и обыскиваются. Все вещи, выловленные рыбаками из воды, конфисковываются.
За происходящим наблюдает поднятый в воздух на своем B-239 финский лётчик Ильмари "Иллу" Юутилайнен (будущий ас Второй мировой) и эстонский наблюдатель на посту связи острова Кери Ludvig Kerno. На следующий день выловленные предметы переданы с подлодки на торпедный катер, который доставил их в Кронштадт. СССР не находился 14 июня в состоянии войны ни с Эстонией, ни с Финляндией. Судьба диппочты и её содержание неизвестны до сих пор. Причины, по которым был сбит самолет, также неизвестны. В мире не придали этому событию большого внимания - новость о "Калеве" пришла одновременно с сообщением о взятии Парижа.
... А ещё через день начался ввод Красной Армии в Прибалтику.
... А ещё через день начался ввод Красной Армии в Прибалтику.
14 июня, 1941 год. Погиб лётчик-испытатель И.П. Гаращенко. Участник боевых действий в Китае, командир авиаэскадрильи И-15. Испытывал серийные И-16 и его модификации. Погиб при выполнении испытательного полёта на серийном УТИ-4 (с контролёром ОТК Б.А. Ткачёвым).

14 июня, 1944 год. Погиб лётчик-испытатель И.З. Башилов - на учебно-тренировочном УТ-2.

14 июня, 1974 год. Первый полёт Ту-144 б/н СССР-77144, который затем использовался для тестов NАSА. Хранится ныне, вроде бы, на аэродроме в Жуковском.

14 июня, 1981 год. Катастрофа Ил-14М на восточном берегу Байкала – при снижении, в основном, из-за ошибки экипажа.
Выполнялся регулярный рейс из Улан-Удэ в Северомуйск. В полёте произошло быстрое ухудшение метеоусловий. Экипаж принял решение произвести посадку на аэродроме Усть-Баргузин. При снижении намеренно дезинформировали службу УВД об установлении визуального контакта с землёй. Вскоре после этого на высоте 1300 м самолёт столкнулся со склоном горы. Все находившиеся на борту (44 пассажира и 4 - экипаж) погибли... В своих выводах комиссия указала, что катастрофа произошла по вине экипажа и частично - диспетчера. Первому в вину ставили пассивное ведение самолёта, а также начало преждевременного снижения, не имея данных о своём местоположении. Диспетчер был обвинён в пассивном управлении полётами без учёта фактической погодной обстановки.
Выполнялся регулярный рейс из Улан-Удэ в Северомуйск. В полёте произошло быстрое ухудшение метеоусловий. Экипаж принял решение произвести посадку на аэродроме Усть-Баргузин. При снижении намеренно дезинформировали службу УВД об установлении визуального контакта с землёй. Вскоре после этого на высоте 1300 м самолёт столкнулся со склоном горы. Все находившиеся на борту (44 пассажира и 4 - экипаж) погибли... В своих выводах комиссия указала, что катастрофа произошла по вине экипажа и частично - диспетчера. Первому в вину ставили пассивное ведение самолёта, а также начало преждевременного снижения, не имея данных о своём местоположении. Диспетчер был обвинён в пассивном управлении полётами без учёта фактической погодной обстановки.